Осташево – село старинное, редкой красоты. Густые грибные леса и неторопливые чистые реки отделяют его от шумных городов, а бойкие дороги с ними соединяют.
Зимой 1941 – 42 гг. в битве под Москвой вместе с отцами и матерями в рядах партизан на этой земле сражались против злейшего врага и подростки. В одном из осташевских партизанских отрядов воевали учащиеся Осташевской средней школы Анатолий Шумов и Владимир Колядов. В канун 24-й годовщины Великой Октябрьской социалистической революции юные партизаны вместе со старшими товарищами по оружию приняли присягу.
Анатолий стал разведчиком, добывал для отряда важные сведения. Он под видом подростка, разыскивающего своих родителей, проникал в занятые оккупантами села и подробно узнавал порядок размещения врага, огневые точки, местонахождение штаба.
30 ноября 1941 г. Анатолий при выполнении задания в Осташеве был опознан и выдан фашистам предателем. После жестоких пыток его расстреляли. Юный разведчик посмертно был награжден орденом Ленина.
Здесь же, выполняя задание партизанского отряда, погибла комсомолка Александра Воронова.
На мемориальной доске на здании школы села Осташево надпись: «В этой школе учились комсомольцы-партизаны Толя Шумов и Володя Колядов, погибшие в борьбе с немецко-фашистскими захватчиками». Мемориальная доска установлена по инициативе учителей Осташевской школы. Торжественное открытие состоялось 9 мая 2010 г.
Неподалеку от здания средней школы, на центральной площади села, 28 мая 1972 г., в год 50-летия Всесоюзной пионерской организации, был открыт памятник юным героям-партизанам, погибшим в боях под Москвой в 1941 – 1942 годах (скульптор –
Седов Дмитрий Владимирович
ученик 3 класса МОУ "Гимназия № 1 г. Волоколамска"